内縁関係を解消する際に、どのようなケースで損害賠償の問題が生じるのでしょうか?

正当な理由がないのに内縁関係(事実婚)を解消しようとした場合は、不法行為による損害賠償義務を負うことになります。
ただし、内縁は法律上の婚姻よりも緩やかな結合である以上、婚姻関係にある場合より、損害賠償義務が発生する場合は緩やかに解されているといえるでしょう。
具体的に、どの程度の損害賠償額になるかは、以下を総合的に考慮したうえで決まります。
①不当に破棄される内縁関係の重さ
②生活を共にした時間の長短、共同生活の濃度
③2人の生活の経済面等、内縁解消に至るまでの当事者双方の行為
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